Méthyllithium

Nom anglais : Methy-Lithium

Numéro CAS : 917-54-4

Emballage/stockage : 1. Conditionnement en flacons de 500 ml, bonbonnes en acier de 30 litres ou cuves de stockage de 300/500 litres. 2. Ce produit doit être protégé au maximum de l'air et de l'humidité lors de son utilisation, conservé à une température inférieure à 2 à 8 °C et utilisé sous atmosphère d'azote ou d'argon. 3. Déconseillé en cas de chaleur excessive, de choc, ne pas le mettre en contact avec une flamme nue, l'air ou l'eau, et conserver-le à basse température.

Methy-Lithium

Numéro CAS : 917-54-4

Formule moléculaire : CH?Li

Masse molaire : 21,98

Informations générales

Aspect : Liquide incolore ou jaune transparent

Densité : 0,85 g/ml à 20 °C

Point d'ébullition : 87 à 88 °C (pour le solvant, pas le soluté)

Point d'inflammation : -15 °C

Concentration : 1,0 M, 2,0 M, 3,0 M (solution dans le diéthoxyméthane)

Propriétés

Réaction violente avec l'eau et l'air : Il réagit instantanément avec l'eau ou les solvants protoniques contenant de l'hydrogène actif pour produire du méthane gazeux inflammable. De plus, il est extrêmement sensible à l'air.

Produit inflammable : Le méthyllithium solide non solvaté peut s'enflammer spontanément dans l'air. Même en solution, il devient extrêmement inflammable une fois que le solvant a évaporé et séché.

Stabilité : Nécessite d'être conservé et utilisé à basse température.

Applications

1. Réaction d'addition nucléophile : Construction de liaisons carbone-carbone, c'est l'application la plus répandue du méthyllithium, qui utilise la charge négative sur son groupe méthyle pour attaquer les carbones électrophiles.

2. Réaction de métallation : Le méthyllithium possède une basicité très forte, et peut être utilisé pour préparer d'autres réactifs organométalliques actifs par réaction d'échange lithium-halogène ou de déprotonation.

3. Utilisation comme base forte : Bien que sa basicité soit légèrement inférieure à celle du butyllithium, le méthyllithium reste utilisable comme base forte, notamment dans les cas où il faut à la fois utiliser sa basicité et exploiter son potentiel de transformation ultérieure.

4. Synthèse de composés organométalliques importants : Le méthyllithium est une matière première essentielle pour la synthèse d'autres réactifs organométalliques, par exemple : les cuprates d'alkyle (réactifs de Gilman) : il réagit avec le iodure cuivreux (CuI) pour former du diméthylcuprate de lithium ((CH?)?CuLi). Le réactif de Gilman possède une nucléophilie modérée, et est particulièrement adapté aux additions conjuguées (addition 1,4) avec des halogénures d'alkyle ou des cétones α,β-insaturées, ce qui ne peut pas être réalisé directement avec le méthyllithium.

Emballage/stockage

1. Conditionnement en flacons de 500 ml, bonbonnes en acier de 30 litres ou cuves de stockage de 300/500 litres.

2. Ce produit doit être protégé au maximum de l'air et de l'humidité lors de son utilisation, conservé à une température inférieure à 2 à 8 °C et utilisé sous atmosphère d'azote ou d'argon.

3. Déconseillé en cas de chaleur excessive, de choc, ne pas le mettre en contact avec une flamme nue, l'air ou l'eau, et conserver-le à basse température.