ジ-tert-ブチルジカーボネート
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主な用途
アミノ保護(hù)試薬(主要応用):
有機(jī)合成において、第一級(jí)アミン(-NH₂)および第二級(jí)アミン(-NH-)のアミノ基を保護(hù)するために使用されます:
反応條件が穏やか(通常室溫下、有機(jī)溶媒中、弱塩基であるトリエチルアミン等を添加して反応を促進(jìn))であり、生成されたBoc保護(hù)基(-NHBoc)は中性またはアルカリ性條件下で安定しており、アルキル化、アシル化、酸化還元など、多様な反応に耐えられます。
脫保護(hù)が簡(jiǎn)単:酸性條件(トリフルオロ酢酸、塩酸/ジオキサンなど)下で、Boc保護(hù)基は定量的に除去され、遊離アミンを放出します。また、副生成物は二酸化炭素とtert-ブタノールであり、揮発して除去しやすいため、目的生成物の純度に影響しません。
ペプチド合成、醫(yī)薬品中間體の製造(抗生物質(zhì)、アミノ酸誘導(dǎo)體、アルカロイドなど)で広く使用されており、「固相合成法」においてアミノ基を保護(hù)するための選択される試薬の一つです。
その他の有機(jī)合成への応用:
アルコール性水酸基、フェノール性水酸基の一時(shí)的な保護(hù)(炭酸エステルの生成)に使用されますが、アセチル基やシリルエーテル系試薬の方が一般的であるため、応用例は比較的少ないです。
カルボニル化試薬として、複素環(huán)化合物(オキサゾリジン、ピロリジンなど)の合成に関與し、Boc基を?qū)毪筏品肿訕?gòu)造を調(diào)節(jié)します。
醫(yī)薬品および化學(xué)工業(yè)生産:
醫(yī)薬品合成において、抗HIV薬、抗生物質(zhì)、抗がん剤などの製造に使用され、敏感なアミノ基を保護(hù)することで反応の選択性を高めます。
農(nóng)薬中間體、染料分子の合成に使用され、副生成物を低減するために反応経路を最適化します。
| 業(yè)界カテゴリ: | Chemicals |
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